Khó lòng để tìm được một nhà sản xuất ôtô luôn kiên trì với công việc sáng tạo như Cadillac. Suốt lịch sử 100 năm phát triển, từ chiếc xe đầu tiên khởi động bằng điện cho tới động cơ V8, Cadillac luôn giữ vai trò tiên phong trong ngành công nghiệp ôtô. Năm 1992, sau khi liên doanh ôtô mới nhất do Henry Ford, người sáng lập tập đoàn xe hơi Ford phá sản, các cổ đông nhờ cậy đến Henry M. Leland để liệt kê và ra Công ty ôtô Cadillac. Cùng lúc đó, Henry Ford bắt tay vào xây dựng nên công ty ôtô Ford. Giữa chiếc xe Ford 1903 và và chiếc Cadillac đầu tiên có khá nhiều điểm tương tự, nhất là hình dáng bề ngoài. Sự khác biệt lớn nhất là chiếc Ford 1903 lắp động cơ 2 xi-lanh còn chiếc Cadillac 1903 sử dụng động cơ đơn của Oldsmobile.

Thành công đến khá sớm khi Henry Leland trình làng chiếc Cadillac giá 850 USD tại Triển lãm ôtô New York năm 1903. Trong vòng một tuần, ông nhận được 2.286 đơn đặt hàng và lượng xe hãng chế tạo cả năm gần đạt tới con số 2.500, một mức khổng lồ vào thời bấy giờ. Cadillac tiến thêm một bước quan trọng năm 1905 bằng việc tung ra thêm một mẫu xe trang bị động cơ 4 xi-lanh, giá 2.800 USD. Năm 1907, Henry Leland, luôn luôn là một người yêu cầu khắt khe về độ chuẩn xác, đã cho lắp đặt hệ thống kiểm tra chất lượng kiểu Thụy Điển. Điều đó giúp cho công ty có thể sản xuất các bộ phận một cách chính xác, đồng nhất. Kết quả là Cadillac chiến thắng Cup Thomas Dewar vào năm 1908. Đây là phần thưởng hằng năm mà CLB ôtô Hoàng gia London cho các phát minh quan trọng trong công nghệ chế tạo xe hơi. Khi đó, Cadillac đã khiến giới chuyên môn ngạc nhiên khi tháo rời 3 chiếc xe, rồi cho lắp ráp lại một cách lẫn lộn các chi tiết. Cả 3 chiếc xe “mới” đều vận hành một cách ngon lành.

Năm 1909, General Motors mua lại Cadillac và cử luôn Henry Leland làm chủ tịch. 3 năm sau, hãng Cadillac giới thiệu với thế giới chiếc xe khởi động bằng điện, tác giả của nó là Charles F. Kettering. Ngành công nghiệp ôtô từng chứng kiến nhiều kiểu động cơ tự khởi động nhưng chỉ có Kettering là thành công. Bộ khởi động này kết hợp giữa một máy phát điện với một động cơ điện để làm quay bánh đà động cơ. Hệ thống này còn gồm có một ắc-quy và một bộ phận đề điện. Phát kiến đột phá của Kettering mang lại cho Cadillac một giải Dewar nữa và cả ngành công nghiệp ôtô tranh nhau để có thể bắt kịp đối thủ. Vào năm 1915, Cadillac đã trình làng một động cơ V8, có công suất 70 mã lực ở mức 2.400 vòng/phút và mô-men xoắn 245 Nm. Động cơ này giúp xe Cadillac đạt tốc độ tối đa 105 km/h, vượt quá mức chịu tải của phần lớn đường sá thời đó. Năm 1918, Henry Leland đã rời bỏ GM để lập ra Lincoln, một nhãn hiệu đối thủ mà Henry Ford đã mua lại vào năm 1922.

Lincoln nhanh chóng trở thành đối thủ chính của Cadillac.Vào tháng 8/1928, sự xuất hiện của hộp số tay Synchro-Mesh là một cải tiến lớn, giúp cho việc chuyển số êm hơn. Tháng 1/1930, Cadillac tung ra động cơ V16, một trong các động cơ mạnh nhất, vận hành êm ái và ít gây tiếng ồn. Thành quả này đánh dấu bước tiến quan trọng của Cadillac để nâng uy tín của mình lên ngang hàng với các nhãn hiện nổi tiếng nhất thời đó là Packard, Rolls-Royce, Duesenberg và Pierce-Arrow. Động cơ này có dung tích 7,4 lít, 165 mã lực, sử dụng hợp kim chế tạo các chi tiết. Nó tách biệt các đường hút và xả khí, điều chỉnh các van bằng thủy lực. Các động cơ V16 và V12 của Cadillac không thành công về mặt thương mại nhưng lại giúp các sản phẩm của hãng được coi như tiêu chuẩn của thế giới. Cadillac còn đưa ra hệ thống treo độc lập trước vào năm 1934. Năm 1935, mui xe bằng thép của General Motors nhanh chóng làm kiểu mui dựng khung trở nên lỗi thời.

Năm 1938, Cadillac phát triển một động cơ V16 khác hẳn. Các xi-lanh được bố trí ở góc chữ V 135 độ. Nhưng hãng lại gây chú ý nhất với kiểu xe 60-Special. Chiếc sedan xinh đẹp này có kiểu lưới tản nhiệt đặc trưng, và thành một trong các dấu hiệu nhận biết xe Cadillac ngày nay. Năm 1940, Oldsmobile bắt đầu chế tạo hộp số tự động Hydra-matic cho xe General Motors, và nó được đưa vào trong danh mục lựa chọn cho xe Cadillac năm sau. Trong Thế chiến II, các xe tăng M-24 của quân đội Mỹ đã trang bị động cơ V8 và hộp số Hydra-matic. Những kinh nghiệm thu được thông qua cuộc chiến đã giúp cải thiện rất nhiều độ ổn định Hydra-matic.

Charles F. Kettering với bộ khởi động điện đầu tiên

Sau chiến tranh, năm 1948, Cadillac tạo ra ở nước Mỹ mốt chơi những kiểu xe có thùng sau dài và cầu kỳ. Năm kế tiếp, hãng lại cho ra lò động cơ V8 gọn, nhẹ, tỷ số nén cao. Với dung tích 5,4 lít, công suất 160 mã lực, động cơ trở thành mẫu mực cho toàn bộ nền công nghiệp ôtô Mỹ. Cadillac được coi như tên tuổi dẫn đầu về kiểu dáng, sức mạnh động cơ và hiệu năng sử dụng. Một lần nữa, các đối thủ cạnh tranh lại bị đặt vào thế bám đuổi. Kiểu xe Coupe de Ville năm 1949 lại đi đầu trong xu hướng sản xuất khung xe mui cứng không có cột chống giữa. Không phải là người sáng tạo nhưng Cadillac và các hiệu xe khác của General Motors đã góp công lớn làm cho kiểu xe này trở nên phổ thông.

Đến thời điểm đó, Cadillac giữ vị trí số một về xe hơi sang trọng tại Detroit, trung tâm ngành công nghiệp ôtô Mỹ. Cái tên Cadillac gần như đồng nghĩa với các thuật ngữ danh giá, chất lượng, đầy phong cách riêng. Năm 1953 xuất hiện xe mui xếp Eldorado nổi tiếng. Năm 1957, Cadillac xuất xưởng chiếc sedan mui thép không gỉ, cạnh tranh với Rolls-Royce cả về trang thiết bị và giá cả (13.075 USD). Eldorado Brougham nổi bật nhờ hệ thống treo khí nén và động cơ V8. Theo thời gian, tên tuổi Cadillac ngày càng lớn mạnh. Hãng đạt tới đỉnh cao vào cuối thập niên 60 và những năm 70 bằng chiếc xe dẫn động 2 cầu Eldorado động cơ 8 lít V8. Năm 1976, chiếc xe cỡ nhỏ nhưng sang trọng Seville ngay lập tức đạt thành công vang dội và một lần nữa trở thành trào lưu của nước Mỹ.

Cadillac ngày nay

Sau thời kỳ này, Cadillac bắt đầu giai đoạn đi xuống. Trong những năm 1980, Cadillac gặp phải 3 thất bại. Các động cơ V8, V6 và V4 hãng sản xuất năm 1981 cho chất lượng không cao. Cùng năm này, chiếc Cimarron J-Car chỉ nhận được sự thờ ơ của thị trường. Chung số phận hẩm hiu như thế là chiếc xe mui trần Allante năm 1986. Những khó khăn của Cadillac không nằm ngoài sự tụt dốc trong hơn một thập kỷ của xe Mỹ so với các hãng ôtô khác đến từ Nhật Bản và châu Âu. Vào cuối thập niên 80, những chiếc xe Mercedes-Benz, có kiểu dáng đẹp, chất lượng hảo hạng và giá bán cao, đã hạ lật đổ vị trí dẫn đầu của Cadillac. Nếu nhìn thấy một chiếc Cadillac đỗ trước cả một ngôi nhà và một chiếc Mercedes đỗ ở nhà kế bên, người ta sẽ kết luận rằng chủ của chiếc Mercedes đang sở hữu một con xe xịn hơn. Ít nhất thì ông ta cũng đã trả nhiều tiền hơn cho đồ dùng của mình.

Nhưng Cadillac đã bắt đầu cuộc tìm kiếm lại ánh hào quang một thuở và nỗ lực đầu tiên là cho ra đời chiếc Seville STS năm 1992. Năm 1993, nó được lắp động cơ Northstar V8 trục cam kép. Chưa giành lại được ngôi vị trí thống trị mà nó giữ suốt phần lớn lịch sử phát triển, nhưng có vẻ như Cadillac đang trên đường tới tốp các nhãn hiệu hàng đầu.